Chicago are o scenă muzicală legendară, care a produs unii dintre cei mai faimoși muzicieni din istorie, în special în genurile blues și jazz. Orașul a fost casa unor legende ale blues-ului, precum Muddy Waters, Howlin' Wolf și Buddy Guy, și a unor nume mari ale jazz-ului, precum Louis Armstrong și Nat King Cole. Chicago este, de asemenea, cunoscut pentru contribuțiile sale la muzica house, DJ și producători celebri precum Frankie Knuckles și Derrick Carter fiind originari din oraș. În plus, Chicago a găzduit mai multe festivaluri de muzică celebre, printre care Lollapalooza, Pitchfork Music Festival și Chicago Blues Festival.
Chicago este un oraș cu o moștenire culturală bogată, cu contribuții notabile la arhitectură, artă și mâncare. Orașul găzduiește mai multe repere arhitecturale emblematice, cum ar fi Willis Tower (fostul Sears Tower), John Hancock Center și Chicago Water Tower. Institutul de Artă din Chicago este unul dintre cele mai faimoase muzee de artă din lume, iar scena teatrală vibrantă a orașului include locuri celebre, precum clubul de comedie The Second City și Steppenwolf Theatre Company. Chicago este, de asemenea, considerat de mulți ca fiind locul de naștere al pizzei deep-dish și al hot-dog-ului în stil Chicago, două creații culinare locale iconice care au devenit celebre în întreaga lume.
Chicago are o istorie fascinantă care datează din secolul al XVIII-lea, când a fost colonizată pentru prima dată de exploratori francezi. Orașul a jucat un rol important în Războiul Civil American și a devenit un important nod de transport la sfârșitul secolului al XIX-lea, odată cu construcția canalului Erie și a rețelei de căi ferate. Orașul a jucat, de asemenea, un rol important în mișcarea sindicală și a fost locul mai multor greve și proteste istorice. Astăzi, Chicago este o zonă metropolitană înfloritoare care reflectă istoria sa culturală bogată, populația diversă și amestecul unic de influențe din întreaga lume.