Cleveland are o moștenire muzicală bogată, cu o istorie în muzica rock and roll, blues și jazz. Orașul este cunoscut pentru contribuțiile sale la dezvoltarea rock and roll-ului, Rock and Roll Hall of Fame fiind situat în Cleveland. Orașul a produs, de asemenea, mai mulți muzicieni faimoși dintr-o varietate de genuri, precum The O'Jays, Tracy Chapman și Nine Inch Nails. Locurile populare de muzică din Cleveland includ The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern și The Grog Shop.
Cleveland are o scenă culturală vibrantă, cu muzee, galerii, teatre și festivaluri în tot orașul. Muzeul de Artă din Cleveland este o destinație obligatorie pentru iubitorii de artă, prezentând colecții care acoperă peste 5.000 de ani de istorie a artei. Centrul Playhouse Square este al doilea cel mai mare centru de arte ale spectacolului din țară, găzduind spectacole de pe Broadway și concerte pe tot parcursul anului. Cleveland găzduiește, de asemenea, mai multe festivaluri culturale, cum ar fi Festivalul Internațional de Film din Cleveland, Festivalul Asiatic din Cleveland și Festivalul Cultural Irlandez din Cleveland.
Cleveland a jucat un rol important în industrializarea Americii la sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea, oțelăriile și fabricile din oraș propulsând creșterea națiunii. În timpul Mișcării pentru drepturile civile din anii 1960, Cleveland a jucat un rol important în desegregarea școlilor și a spațiilor publice. Astăzi, vizitatorii pot explora istoria Clevelandului la repere precum Western Reserve Historical Society, USS Cod Submarine Memorial și Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland este, de asemenea, cunoscut pentru parcurile și spațiile sale în aer liber, cu atracții precum Cleveland Metroparks și Parcul Național Cuyahoga Valley, care oferă oportunități pentru drumeții, ciclism și alte activități în aer liber.