Pittsburgh are o scenă muzicală vibrantă și diversă, cu rădăcini în jazz, blues și muzică rock. Orașul este cunoscut pentru contribuțiile sale la dezvoltarea ritmului și blues-ului, artiști precum Billy Eckstine, George Benson și Stanley Turrentine fiind toți originari din Pittsburgh. Pe lângă acești artiști influenți, Pittsburgh a produs mai mulți muzicieni faimoși într-o varietate de genuri, cum ar fi Christina Aguilera, Mac Miller și Girl Talk. Printre locurile populare de muzică din Pittsburgh se numără Stage AE, Mr. Smalls Theatre și Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh are o moștenire culturală bogată, cu muzee, galerii, teatre și festivaluri în tot orașul. Muzeul de Artă Carnegie este o destinație obligatorie pentru iubitorii de artă, cu colecții care se întind din cele mai vechi timpuri până la arta contemporană. Benedum Center for the Performing Arts este o destinație de top pentru iubitorii de teatru, în timp ce Muzeul Andy Warhol celebrează viața și operele legendarului artist. Pittsburgh găzduiește, de asemenea, mai multe festivaluri culturale, cum ar fi Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival și Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh a jucat un rol important în Revoluția Industrială, oțelăriile și fabricile din oraș propulsând creșterea Americii la sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea. În timpul Mișcării pentru drepturile civile din anii 1960, Pittsburgh a jucat un rol important în desegregarea școlilor și a spațiilor publice. Astăzi, vizitatorii pot explora istoria Pittsburghului la repere precum Heinz History Center, Fort Pitt Museum și Frick Art and Historical Center. Pittsburgh este, de asemenea, cunoscut pentru parcurile și spațiile sale în aer liber, cu atracții precum Point State Park și Allegheny Riverfront, care oferă oportunități pentru drumeții, ciclism și alte activități în aer liber.