Portland are o scenă muzicală înfloritoare, cunoscută pentru muzica indie și rock alternativ, folk și muzică electronică. Orașul a produs mai mulți muzicieni celebri, printre care Elliott Smith, The Decemberists și Modest Mouse. Printre localurile populare de muzică din Portland se numără Crystal Ballroom, Wonder Ballroom și Doug Fir Lounge. Portland găzduiește, de asemenea, mai multe festivaluri de muzică, cum ar fi Pickathon și MusicfestNW, care atrag mulțimi din întreaga țară.
Portland este cunoscut pentru cultura sa vibrantă și eclectică, cu o varietate de muzee, galerii, teatre și festivaluri în tot orașul. Muzeul de Artă din Portland este o destinație obligatorie pentru iubitorii de artă, cu colecții de artă americană, europeană și asiatică. Muzeul Oregon Museum of Science and Industry oferă expoziții interactive despre știință și tehnologie, în timp ce Hollywood Theatre și Clinton Street Theater prezintă filme independente și clasice de cult. Portland găzduiește, de asemenea, mai multe festivaluri culturale, precum Portland Rose Festival, Portland International Film Festival și Oregon Shakespeare Festival.
Portland are o istorie bogată, care datează din secolul al XIX-lea, când era un centru important pentru comerț și schimburi comerciale. În secolul XX, Portland a jucat un rol important în mișcarea pentru drepturile civile, activiști precum Beatrice Morrow Cannady și Edwin C. Berry lăsându-și amprenta asupra orașului. Astăzi, vizitatorii pot explora istoria Portlandului la repere precum Pittock Mansion, Muzeul Societății Istorice din Oregon și situl istoric național Fort Vancouver. Portland este, de asemenea, cunoscut pentru parcurile și spațiile sale în aer liber, Forest Park și Tom McCall Waterfront Park oferind oportunități pentru drumeții, ciclism și alte activități recreative.